Non si può sempre parlare di delusioni provenienti dal mercato, ma in alcuni casi dei “grandi colpi” si sono tramutati in veri e propri flop ed è successo anche in casa Milan. I rossoneri sono stati tra i grandi protagonisti del mercato specialmente negli anni Ottanta e Novanta, e in un periodo estremamente ricco e vincente non potevano mancare dei flop. L’asse Olanda-Milano ha portato in rossonero giocatori straordinari come Gullit, Rijkaard e van Basten, ma anche dei veri e propri flop come successo nella seconda metà degli anni Novanta. Tra il ’96 e il ’97 a Milano arrivarono Reiziger, Kluivert e Bogarde. Tre colpi importanti, tre colpi con enormi aspettative e tre grandi flop. Tutti e tre sono rimasti a Milano solo un anno prima di essere ceduti al Barcellona, dove hanno avuto ben altro impatto. “Hai preso Dugarry invece di Zidane” è il grande rimprovero che per oltre un decennio Silvio Berlusconi ha sottolineato ad Ariedo Braida. Estate 1996, il Milan cerca un attaccante forte e punta su Dugarry, reduce da una doppietta proprio contro i rossoneri in Champions League con la maglia del Bordeaux. In quel Bordeaux giocava anche Zidane, che ha fatto una carriera ben diversa rispetto a quella di Dugarry.

La caccia al centravanti degli anni Duemila

Il nuovo millennio si apre con il “colpo” Comandini da 20 miliardi di lire dal Vicenza. L’attaccante arriva a Milano con l’etichetta di prossimo centravanti della nazionale, la sua avventura rossonera dura solo un anno prima di essere ceduto all’Atalanta. Lascia però il segno realizzando una doppietta (i suoi unici due gol in Serie A in rossonero) nel derby vinto 6-0. Quei 20 miliardi spesi per Comandini sono la stessa cifra che il Milan versò nelle casse del Palmeiras per portare a Milanello Roque Junior. L’arrivo del brasiliano non lasciò il segno, anzi quella cifra investita grida ancora vendetta. Uno dei colpi a effetto più importanti dei primi anni duemila è quello di Rivaldo, un lungo corteggiamento che ha portato il brasiliano a Milano nel 2002. L’ex Barcellona ha un impatto praticamente nullo e rescisse il suo contratto dopo un solo anno in rossonero. Andando avanti negli anni, l’arrivo di Ricardo Oliveira rappresenta uno dei più grandi traumi per i tifosi rossoneri. Il brasiliano arrivò nell’estate del 2006, subito dopo la cessione al Chelsea di Shevchenko e un’estate passata a rincorrere il sogno Henry. Il bilancio del brasiliano in rossonero? Tre gol in Serie A e l’addio dopo una sola stagione. Nell’estate del 2014 arriva un altro centravanti in casa Milan, con un curriculum ben diverso rispetto a quello di Oliveira. Dal Chelsea arriva Fernando Torres, con lo spagnolo che vuole rilanciarsi dopo anni difficili a Londra. Alla sua prima da titolare Torres segna a Empoli e illude i tifosi del Milan. Sarà il suo unico gol in rossonero prima del ritorno all’Atletico sei mesi dopo il suo arrivo a Milano. La ricerca del centravanti rimane un problema enorme per il Milan di quell’epoca, nell’estate 2017 per 22 milioni di euro i rossoneri prendono dalla Fiorentina Nikola Kalinic. Il croato, reduce da una stagione da venti gol a Firenze, segna solo sei reti in 41 presenze in rossonero e viene poi ceduto all’Atletico Madrid.

La delusione Bonucci e un gennaio da 70 milioni

Il colpo Kalinic non è però l’operazione più importante di quell’estate, perché dalla Juventus arriva per 42 milioni di euro Leonardo Bonucci. L’acquisto del difensore bianconero è un chiaro messaggio del Milan alle rivali, l’obiettivo è tornare competitivi per lo Scudetto. Bonucci fu un flop clamoroso e dopo un anno torno alla Juventus in una maxi-operazione con Caldara e Higuain, altri due colpi ricordati come vere e proprie delusioni in casa Milan. Gli ultimi flop rossoneri sono legati al mercato di gennaio del 2019, quando la società decise di spendere quasi 70 milioni di euro per puntare al ritorno in Champions League. Al Milan arrivarono Lucas Paquetá dal Flamengo e Kris Piatek dal Genoa. Il brasiliano non si ambientò in rossonero e fu ceduto dopo 18 mesi per 21 milioni, l’ex centravanti del Grifone durò ancora meno al Milan, che dopo dodici mesi lo ha venduto all’Hertha Berlino per 24 milioni.